Ottimo solvente organico elevata purezza CAS No. 68-12-2 dimetilformamide DMF a prezzo contenuto

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La dimetilformammide  è un  composto organico  di  formula  ( CH3 ) _2NC (o)H. Comunemente abbreviato come DMF (sebbene questo inizialismo sia talvolta usato per  il dimetilfurano , o  dimetilfumarato ), questo liquido incolore è miscibile con  acqua  e la maggior parte dei liquidi organici. DMF è un  solvente comune  per  le reazioni chimiche . La dimetilformammide è inodore, ma   i campioni di grado tecnico o degradati spesso hanno un odore di pesce dovuto all'impurezza  della dimetilammina . Le impurità di degradazione della dimetilammina possono essere rimosse sparando campioni degradati con un gas inerte come  argon  o sonicando i campioni a pressione ridotta. Come indica il nome, è un derivato della  formammide , l'  ammide    dell'acido formico . DMF è      un solvente aprotico polare (idrofilo)  con un elevato  punto di ebollizione . Facilita le reazioni che seguono meccanismi polari, come  le  reazioni SN2.

 

La DMF viene idrolizzata da acidi e basi forti, specialmente a temperature elevate. Con idrossido di sodio, DMF si converte in formiato e dimetilammina. La DMF viene sottoposta a decarbonilazione vicino al punto di ebollizione per dare dimetilammina. La distillazione viene quindi condotta a pressione ridotta a temperature inferiori.

In uno dei suoi principali impieghi nella sintesi organica, la DMF era un reagente nella reazione di Vilsmeier-Haack, che viene utilizzato per formilare composti aromatici. Il processo prevede la conversione iniziale della DMF in uno ione cloroiminio, [(CH3 ) _2N =CH(Cl)] ⁺ , noto come reagente di Vilsmeier , che attacca gli areni.

 

Composti organolitio e reagenti Grignard reagiscono con DMF per dare aldeidi dopo idrolisi in una reazione chiamata dopo Bouveault.

La dimetilformammide forma addotti 1:1 con una varietà di acidi di Lewis come l'acido morbido I2 , e l'acido fenolo duro. È classificato come base di Lewis dura e i  suoi parametri di base del modello ECW sono EB = 2.19 e CB = 1.31 ^.[17]  la sua forza relativa del donatore verso una serie di acidi, rispetto ad altre basi di Lewis, può essere illustrata mediante grafici C-B.

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