5-ácido aminosalicílico; 3-Carboxy-4-Hydroxyaniline; CAS 89-57-6

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Yunbang
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China
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Descripción de Producto

5-ácido aminosalicílico;3-Carboxy-4-hydroxyaniline;CAS 89-57-6
 
5-Aminosalicylic Acid; 3-Carboxy-4-Hydroxyaniline; CAS 89-57-6
5-ácido aminosalicílico Propiedades Químicas
El punto de fusión   275-280 °C (dic.) (lit.)
El punto de ebullición   276.03°C (estimación)
Densidad   1.3585 (estimación)
El índice de refracción   1.5500 (previsión)
Fp   279-281°C
Temperatura de almacenamiento.   2-8°C
Solubilidad   Soluble en el dimetilsulfóxido.
Formulario   Tablets
El pka 2.74, 5.84(a 25ºC)
El color   Blanco a gris
PH 4.0-4.1 (0,8G/L, H2O, 20ºC)
Rango de PH No B uorescence (3.1) a la luz verde B uorescence (4.4)
Solubilidad en agua   <0,1 g/100 mL a 21°C.
La descomposición   279-281°C.
Merck   14,5904
Marrón   2090421
Estabilidad: Estables. Incompatible con los ácidos, anhídridos de ácido, ácido de cloruros, chloroformates, fuertes agentes oxidantes.
Las principales aplicaciones El detergente, tintes de cabello, la prevención del cáncer colorrectal, el tratamiento de la enfermedad inflamatoria intestinal, los trastornos autoinmunes, inflamación del aparato digestivo, enfermedades mediadas por la quimioquina, trastorno del tejido mucoso, trastornos del sueño, rectoanal tenesmo, colitis ulcerosa
InChIKey KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N.
Referencia de base de datos de CAS 89-57-6) de referencia de base de datos CAS
El NIST de referencia de la química La mesalamina(89-57-6)
Sistema de registro de la sustancia de la EPA Ácido benzoico, 5-amino-2-hidroxi- (89-57-6)
 
Información de seguridad
Los códigos de peligro   Xi
Las declaraciones de riesgo   36/37/38-52/53
Declaraciones de seguridad   26-36-24/25-61-37/39
WGK Alemania   2
RTECS   VO1400000
F   8-10-23.
Temperatura de inflamación 280 °C
Nota de advertencia   Irritante
De la TSCA   Sí
HazardClass   Irritante
El código HS   29225000
Los datos de sustancias peligrosas 89-57-6(Los datos de sustancias peligrosas)
La toxicidad LD50 oral en conejo: 2800 mg/kg de LD50 dermal rata > 5000 mg/kg.
5-ácido aminosalicílico síntesis y de uso
Descripción general Mesalazina es un agente anti-inflamatorias, estructuralmente relacionado con los salicilatos, que es activa en la enfermedad inflamatoria intestinal. Es considerada como la fracción de sulphasalazine activo. Un estudio de las propiedades terapéuticas de la sulfasalazina y sus mandantes[mesalazina (5-amino ácido salicílico, 5-ASA) y sulfapyridine] indica que mesalazina es el componente activo terapéuticamente, mientras que sulfapyridine actúa como un soporte inerte molécula para facilitar la entrega al colon. [2]  Este descubrimiento, junto con la implicación de sulfapyridine en la mayoría de los eventos adversos asociados con el tratamiento de la sulfasalazina, [3]  condujo al desarrollo de la mesalazina como una mera entidad terapéutica.
Mesalazina (fig. 1) se cree que ejercen sus efectos a través de acciones de actualidad en el intestino lumen. Sin embargo, administrado por vía oral unconjugated mesalazina ampliamente absorbida desde el intestino delgado proximal, [4]  y otros tipos de formulaciones farmacéuticas orales han sido
Desarrollado para facilitar la entrega de la mesalazina para sitios más distal de la inflamación. Estos incluyen microgranules de mesalazina recubierta con una membrana semipermeable (Pentasa ethylcellulose®), mesalazina alojadas dentro de un pH-dependiente (resina acrílica dependiente del pH preparados de liberación retardada: Salofalk® Claversal® Mesasal®, Asacol®) o la conjugación de la mesalazina a través de un azo a pegar a un soporte inerte (balsalazida) o a otra molécula (olsalazine mesalazina). En cada caso las propiedades del sistema de entrega de dictar el sitio de la mesalazina la liberación.

Figura 1 La estructura química de la mesalazina
Indicación Se utiliza para el tratamiento de colitis proctitis.
El modo de acción La patogenia de la EII y de ahí el mecanismo por el cual mesalazina ejerce sus efectos terapéuticos de esta enfermedad siguen siendo esquiva. Sin embargo, los mediadores lipídicos[leucotrienos (LT), las prostaglandinas (PG), factor de activación de plaquetas (PAF)], las citocinas[incluyendo las interleucinas (IL), el interferón-(IFN)γ y factor de necrosis tumoral (TNF α)] y especies reactivas de oxígeno se han visto implicados en la inflamación inespecífica y daño al tejido característico de la EII. [5-7] de  la modulación de estas moléculas por mesalazina puede servir de base a los efectos terapéuticos de la droga. [8-11]
Numerosos estudios in vitro han investigado los efectos de la mesalazina en procesos inflamatorios en las líneas de células epiteliales colónicas o muestras de biopsia de pacientes con colitis ulcerosa activa normal o con dos puntos. También aparece mesalazina para reducir los niveles de in vitro de LTC4, 5-hydroxyeicosatetraenoic ácido (HETE), 11, 12, 15-HETE, PGD2 y factor de activación de plaquetas. Además de la inhibición de interferón (IFN-γ) vinculantes, reducción de la mesalazina IFNγ inducida por la permeabilidad celular y la expresión de los HLA-DR producto del complejo mayor de histocompatibilidad en líneas de células epiteliales colónicas. Evidencias recientes sugieren que mesalazina invierte el efecto antiproliferativo efectos de factor de necrosis tumoral (TNF α)e inhibe la señalización de los acontecimientos en ttnfα células intestinales. Mesalazina también pueden reducir la interleucina (IL)-1/1β y producción de IL-2.
Una variedad de datos de trabajo experimental, estudios en animales y ensayos clínicos preliminares sugieren que mesalazina puede tener potencialmente antineoplásicos e quimio-profilácticos (preventivos) propiedades, que son comparables con los que se encuentran con aspirina u otros AINE. Acciones similares mesalazina dianas moleculares, interfiriendo con la inflamación, la proliferación y ⁄ o apoptosis, como la aspirina y otros AINES. Esto puede explicarse por la estrecha similitud molecular de la mesalazina y aspirina, en el que la ex difiere sólo en la estructura por la presencia de un grupo amino en la posición 5 del anillo de benceno. Los recientes trabajos experimentales y clínicos preliminares ha demostrado que puede tener mesalazina in vitro e in vivo de las propiedades inhibitorias comparable a otros AINES. [12-14] la  inhibición reversible de la COX-1 y COX-2, la activación de NF-kB, MAP quinasas y Bcl-2 por mesalazina, fue encontrado en experimentos con células diferentes sistemas, incluyendo los linfocitos, leucocitos polimorfonucleares (PMNLs) y las culturas de la normal y las líneas de células neoplásicas de origen animal y humana. [15]  En contraste a la aspirina, el cual fue demostrado inhibir la COX, de manera irreversible, mesalazina (y otros AINES) inhiben la COX y otras medidas (ej. Bcl-2) de forma reversible. Los detalles moleculares para la mayoría de estas reacciones son sólo parcialmente conocida, pero el trabajo más reciente ha arrojado luz sobre algunos de ellos. Por lo tanto, la inhibición de la activación de NF-kB es más probable estar mediada por la inhibición de la degradación de IkB, la unidad de inhibitoria de la NF-kB complejo. Cabe señalar que es más bien mesalazina inhibitoria COX inespecíficas propiedades con ninguna preferencia por la COX-2.
Farmacocinética Después de una sola dosis oral de liberación prolongada mesalazina 250mg a los voluntarios, la mediana del tiempo de retraso (tlag detectable) a la primera concentración plasmática de mesalazina fue de 45 minutos (rango de 15 a 150). Una concentración plasmática máxima (Cmax) de 0,6 mmol/L (rango de 0.4 a 1.4) se registró 240 minutos (tmax; 90 a 300) después de la dosis de la administración. Los valores correspondientes de la acetil mesalazina tlag fueron: 22 minutos (15 a 45), de la Cmax 2.9 mmol/L (1.6 a 3.4) y de la TMAX 105 minutos (60 a 300). [16]  La concentración plasmática de perfil de tiempo después de una sola dosis oral de liberación prolongada mesalazina 1g a voluntarios sanos es coherente con un continuo lanzamiento de las drogas en todo el tracto gastrointestinal. Las concentraciones plasmáticas alcanzó un máximo de 0,53 mg/L de 4 horas después de la administración, se redujo rápidamente a 0,03 mg/l en 12 horas, a continuación, se mantuvo relativamente constante durante las próximas 24 horas antes de reanudar el descenso final, convirtiéndose en niveles indetectables de 60 horas después de la administración. El área bajo la concentrationtime plasma curva (AUC) para la mesalazina fue 4,37 mg/L • h.
Se sabe poco sobre la distribución de liberación prolongada mesalazina. En 9 mujeres embarazadas con EII que recibían de liberación prolongada mesalazina 0,5 a 3 g/día, las bajas concentraciones (valores aproximados en el gráfico) de la mesalazina y acetylmesalazine fueron medidos en maternal (≤0,5 y ≤ 7,5 mmol/L) y plasma fetal (≤0.25 y ≤18 mmol/L). En 2 pacientes, las concentraciones bajas de la mesalazina fueron detectados en la leche materna. Las concentraciones medias acetil mesalazina en la leche materna fueron de 4,4 a 47,5 mmol/L. [18, 19].
Mesalazina es principalmente metabolizados por acetilación en la pared intestinal y el hígado, la formación del metabolito inerte terapéuticamente acetil mesalazina. Tanto el compuesto original y el metabolito se excretan en la orina. [20]  Después de una sola administración oral de liberación prolongada mesalazina 0,25g en 6 voluntarios, la aparente de la vida media de eliminación de la acetil mesalazina fue 802 minutos (rango de 608 a 993). La determinación de la semivida terminal de la mesalazina no era posible porque las concentraciones plasmáticas de baja. [16]  Después de la administración oral de liberación prolongada mesalazina 1,5 a 4 g/día a los voluntarios, la excreción de la misma mesalazina representaron el 8 al 12% de la dosis diaria. El total de la excreción urinaria de la mesalazina plus acetil mesalazina fue del 29 al 53%. [21,22,23]  En los voluntarios, el aclaramiento renal de la acetil mesalazina fue de 12 L/h (201 ml/min) en estado estacionario. [21]  En un estudio de 7 días de 15 pacientes con colitis ulcerosa, diariamente la excreción urinaria de la mesalazina y acetil mesalazina fue mayor con liberación prolongada mesalazina (1,5 g/día) y pH-dependiente mesalazina de liberación retardada (Asacol ®, de 1,2 g/día), que con olsalazine (1 g/día). [17].
Reacciones adversas y toxicidad En un ensayo aleatorizado de 8 semanas de liberación prolongada mesalazina 1, 2 y 4 g/día o placebo en pacientes (n = 314) con colitis ulcerosa, el 16% de los pacientes que reciben medicamento activo experimentaron eventos adversos relacionados con el tratamiento, comparado con un 22% de los pacientes en el grupo placebo. No hay relación dosis-respuesta se observó. En total, el 5%, 9 y 7% de pacientes en los 1, 2 y 4 g/día grupos de dosificación descontinuado terapia porque relacionadas con el tratamiento de los eventos o ajenas, en comparación con el 12% de los tratados con placebo. El tratamiento más común de limitar los efectos adversos fueron diarrea, dolor abdominal, fiebre y melena. [24]  En otro estudio de 16 semanas, el más común de los eventos adversos que se consideran relacionadas con la de liberación prolongada mesalazina tratamiento fueron náuseas y/o vómitos (7.4 vs 3.7% en el grupo placebo), dolor de cabeza (5.2 vs 3.7%) y dolor abdominal (4.3 vs 5.0%). [26]
En 12 meses de estudio con 205 pacientes con colitis ulcerosa, eventos adversos que exigen la retirada se produjo en un 14% y 33% (2% y 6% que se consideran relacionadas con el tratamiento de pacientes que reciben de liberación prolongada mesalazina 4 g/día y placebo, respectivamente. Los eventos adversos relacionados con el tratamiento (más comúnmente náuseas, dolor abdominal de 2,9% 1,9% y 1,9%) de la dispepsia se registraron en el 6,8% de los pacientes que reciben de liberación prolongada mesalazina. En contraste, el 11,8% de los pacientes en el grupo placebo experimentaron eventos adversos relacionados con la terapia. [25]  En un no-comparativo en 467 pacientes con enfermedad de Crohn que recibieron prolongedrelease mesalazina en dosis de hasta 4 g/día por un promedio de 14 meses, el 12%de los pacientes interrumpieron debido a eventos adversos relacionados con el tratamiento, la más comúnmente reportados fueron la diarrea (4,3%), dolor abdominal (3,6%) y la dispepsia (3,1%). [27].
Referencias
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Descripción Es un metabolito Fisalamine intestinal de la sulfasalazina útil en el tratamiento de colitis ulcerosa y en menor grado en la gestión de la enfermedad de Crohn. Administrado en forma de supositorio, parece que falta el tipo de hipersensibilidad a los efectos secundarios de la sulfasalazina.
Propiedades químicas Cristales Off-White
Iniciador Radcliffe Infirmary (Reino Unido)
Usa En la fabricación de papel fotosensible, azo y azufre tintes.
Usa El metabolito activo de la sulfasalazina (S699084). Anti-inflamatorios (gastrointestinal).
Usa Anestésico (local)
Usa Sustrato de peroxidasa
Usa Para el tratamiento de colitis proctitis.
Definición Monohydroxybenzoic ChEBI: un ácido que es el ácido salicílico, que es sustituido por un grupo amino en la posición 5.
El proceso de fabricación Procedimiento: 5-ácido nitrosalicylic sal de potasio (55 g, 246 mmol) disuelto en agua (200 mL) se añadió pot hidro xide assium pellets para llegar a un pH 11.5. A esta solución 2 g de níquel Raney fueron agregadas. La mezcla era calentado a reflujo y el hidr azine hyd rate (40 mL, el 80% en el agua, de 64 mmol) fue agregado gota a gota durante 3-4 horas. El reflujo fue maintened hasta HPLC demostraron la desaparición del material de partida y la reducción del 5-nitrosalicylic ácido (3-4 horas). La mezcla caliente estaba filtrada con nitrógeno y la solución fue recopilada. La solución fue refrescado a 40°C y el pH se ajustó a 2.3 por adición de un 35% HCl solución acuosa. La precipitación de 5-ácido aminosalicílico producido. La solución se enfría a 0°C, y después de pie a esta temperatura durante 2 horas, el precipitado fue filtrado, lavado con agua, y secada a 60-70°C. 5-ácido aminosalicílico fue obtenida en el 89% de rendimiento.
El procedimiento B: 5-ácido nitrosalicylic sal de potasio (55 g, 246 mmol) disuelto en agua (200 mL) se agregó la pota ssium hydrox pellets ide para llegar a un pH 11.5. La solución fue acusado en un autoclave de acero inoxidable y 2 g de níquel Raney son añadidos. El hidrógeno se introdujo en el autoclave de llegar a una presión de 8 atm. La mezcla era calentado a 100°C. La temperatura se mantiene hasta HPLC-test 5: ácido aminosalicílico mostró la desaparición de material de partida y la reducción de 5- ácido aminosalicílico (6-8 horas). El hidrógeno fue eliminado y reemplazado por el nitrógeno. La mezcla caliente estaba filtrada con nitrógeno, el filtrado fue refrescado a 40°C, y el pH se ajustó a 2.3 por adición de un 35% HCl solución acuosa. La precipitación de la 5-ácido aminosalicílico producido. La solución se enfría a 0°C, y después de pie a esta temperatura durante 2 horas, el precipitado fue filtrado, lavado con agua, y agotada de iones de secado a 60-70°C.
Nombre de marca SALOFALK
La función terapéutica Antibacteriano
Descripción general Inodoro blanco a rosado violáceo Cristales o polvo de color marrón. Las soluciones acuosas de ácidos (pH de aproximadamente 4.1 a 0.8 mg/L de agua) .
Las reacciones de agua y aire Sensible a la humedad. Insoluble en agua.
Perfil de reactividad 5-ácido aminosalicílico es incompatible con ácidos cloruros de ácido, ácido, anhídridos, chloroformates y fuertes oxidantes.
El peligro de incendio Punto de inflamación de los datos de 5-ácido aminosalicílico no están disponibles; sin embargo, el 5-ácido aminosalicílico es probablemente el combustible.
Perfil de seguridad Veneno por vía intraperitoneal.moderadamente tóxico por ingestión. Los efectos sistémicos byingestion humano: hypermotility, diarrea, dermatitis, increasedbody temperatura. Cuando se calienta a la descomposición que emitstoxic los humos de NOx.
Los métodos de purificación Se cristaliza como agujas de H2O que contengan un poco de NaHSO3 para evitar la oxidación de la antena a la quinona-imine. El éster me da a las agujas de *C6H6, m 96s, y el maleica tiene m s (180-182de H2O). [Fallab et al. Helv Chim Acta 34 26 1951, Shavel J Amer Pharm Assoc 42 402 1953, 14 de Beilstein IV 2058].
 
5-ácido aminosalicílico preparación productos y materias primas
Las materias primas El carbonato de sodio --> ZINC --->el agua --> hydrosulfite disódico cloruro Methanesulfonyl--> --> El ácido salicílico -->La tiramina --> 5-ácido Nitrosalicylic -->el hidrógeno --> Hidrato de hidracina, (1:1) --> Níquel Aluminio
Preparación de productos Ácido benzoico, 2-[[1-amino-7-[[4-[[6-amino-5-[(3-carboxy-4-hidroxifenil)azo]-1-hidroxi-3-sulfo-2-naphthalenyl]azo]-2-metoxifenil]azo]-8-hidroxi-2-disulfo-3,6-naphthalenyl]azo]-5-[[6-amino-5-[(3-carboxy-4-hidroxifenil)azo]-1-hidroxi-3-sul --> sulfasalazina --> METHYL 5-AMINOSALICYLATE --> BOC-3-AMINOBENZOIC --> OLSALAZINE ÁCIDO --> ácido benzoico, 2-[[1-amino-7-[[4-[[6-amino-5-[(3-carboxy-4-hidroxifenil)azo]-1-hidroxi-3-sulfo-2-naphthalenyl]azo]-2-metoxifenil]azo]-8-hidroxi-2-disulfo-3,6-naphthalenyl]azo]-5-[[6-amino-5-[(3-carboxy-4-hidroxifenil)azo]-1-hidroxi-3-sul --> tetrasodium 2-[[2-amino-6-[[4-[[4-[(3-carboxylato-4-hidroxifenil)azo]-7-sulphonato-1-naphthyl]azo]-2,5-dimethoxyphenyl]azo]-5-hidroxi-7-sulphonato-1-naphthyl]azo]-5-nitrobenzoate
 
5-Aminosalicylic Acid; 3-Carboxy-4-Hydroxyaniline; CAS 89-57-6
 
 


5-Aminosalicylic Acid; 3-Carboxy-4-Hydroxyaniline; CAS 89-57-6 5-Aminosalicylic Acid; 3-Carboxy-4-Hydroxyaniline; CAS 89-57-6 5-Aminosalicylic Acid; 3-Carboxy-4-Hydroxyaniline; CAS 89-57-6
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Nuestro objetivo: lograr la integración de la actualización de productos intermedios farmacéuticos, las materias primas y de alta gama de productos químicos, se adhieren a "servir a las empresas farmacéuticas, la creación de nuestras marcas" para proporcionar a los clientes con alta calidad y de bajo costo productos químicos y farmacéuticos, al darse cuenta de ganar-ganar la cooperación y desarrollo común.

 

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